Intr-o zi de 14 noiembrie, in 1996, Michael Jackson se casatorea cu Debbie Rowe in Australia. Ceremonia a avut loc in timpul turneului HIStory World Tour, in apropierea hotelului la care era cazat Michael, in Sydney. Cei doi se cunoscusera la mijlocul anilor ’80, cand artistul fusese diagnosticat cu vitiligo, iar Debbie lucra ca asistent al medicului dermatolog care il trata pe Michael. De atunci, Debbie s-a ingrijit de sanatatea lui Michael si i-a oferit sprijin emotional, care a dus la o poveste de dragoste. Debbie Rowe i-a daruit doi copii: Prince Michael si Paris Michael Katherine. In 1996 a fost inseminata artificial, insa nu se stie clar daca Michael a fost donatorul, sau un anonim. Pe 14 noiembrie acelasi an, cei doi s-au casatorit, ea fiind insarcinata in sase luni cu fiul lor. Cand s-a nascut Prince Michael, bebelusul a stat cateva ore la incubator, dupa care a fost luat de tata si dus la resedinta sa, Neverland. "Niciodata nu l-am vazut pe Michael atat de fericit, ceea ce ma facea si pe mine sa ma simt extraordinar", spunea Rowe. La scurt timp a fost conceputa si Paris, tot prin tehnici medicale. "Am fost inseminata artificial la Paris si de aceea i-am pus numele dupa capitala franceza. Michael a vrut sa-i punem numele Princess, insa mie mi s-a parut stupid", a explicat Debbie. Paris Katherine Jackson a avut aceeasi soarta dupa nastere ca si fratele ei: a fost luata din fasa de catre Michael si dusa la locuinta acestuia. Dupa sarcina cu fetita, Debbie nu a mai putut face copii, ceea ce l-a dernajat foarte tare pe Michael. La sase luni de la aflarea vestii ca a devenit sterila, Debbie a divortat de starul american. Mariajul lor a durat, asadar, mai putin de 3 ani, pana in octombrie 1999. Cu acordul lui Debbie, cei doi copii au intrat in custodia lui Michael, dar Rowe a primit in urma divortului 8,4 milioane de dolari. La inceput avea dreptul de a-si vizita copii la 45 de zile, dupa care a decis sa termine cu drepturile parentale definitiv. Pentru ca viata fara copii i se parea pustie, Debbie Row s-a hotarat sa-i recapete, astfel ca in 2006 s-a adresat tribunalului, in vederea recuperarii drepturilor de mama. Se pare ca s-a ajuns la o intelegere secreta intre parti.