Intr-o zi de 26 iulie, in 2001, Sir Paul McCartney isi anunta logodna cu Heather Mills. Cei doi se intalnisera in 1999, cu ocazia unui eveniment de strangere de fonduri din Londra, organizat de Heather Mills Health Trust, fundatia fondata de fostul model dupa accidentul ei teribil din 1993, in urma caruia si-a pierdut piciorul stang. (Pe data de 8 August 1993, in timpul unei vizite la Londra, Heather a fost victima unui accident. In timp ce traversa strada, o motocicleta a politiei ce se grabea la o interventie, a lovit-o si i-a cauzat o rana severa la piciorul stang, care I-a fost amputat de la genunchi. Realizand ca sunt foarte multe membre artificiale in Anglia, nefolosite (deoarece forma ranilor se schimba foarte des, de multe ori un membru artificial facut la comanda nu mai poate fi folosit), Heather a vazut o solutie pentru zonele ravasite de razboi (precum Croatia) in care era o nevoie disperata de astfel de membre artificiale. Heather a fondat Heather Mills Health Trust si a organizat un transport de aproape 25.000 de membre reciclate, in Balcani. In acelasi timp, Heather a devenit si imaginea Adopt-A-Minefield (o campanie a UN dedicata distrugerii a peste 60 de milioane de mine ramase dupa razboi in peste 70 de tari). Printesa Diana s-a dedicat aceleiasi cauze. 

In 1999, Heather l-a cunoscut pe fostul membru al Beatles, Sir Paul McCartney, care impresionat de munca sa, venise sa doneze organizatiei. In lunile ce au urmat, cei doi s-au apropriat tot mai mult iar in presa au inceput sa circule zvonuri in ceea ce priveste o relatie intre Heather Mills si Sir Paul McCartney. Pe 15 Martie 2000, Paul McCartney a confirmat aceste zvonuri, atunci cand a anuntat ca intradevar exista o legatura intre ei. Cuplul a anuntat nunta ce avea sa aiba loc anul urmator, in 2001. Dupa mai multe intarzieri, cei doi s-au casatorit pe 11 Iunie 2002, in Irlanda la Castelul Leslie, in Glaslough. Imediat dupa nunta, intreaga atentie a presei s-a indreptat catre Heather Mills. Aceasta a declarat ca perioada ce a urmat casatoriei a fost mai grea pentru ea decat cea in care si-a pierdut piciorul. In anul 2003, Heather Mills a dat nastere unei fetite, Beatrice Milly McCartney, iar mariajul cu Paul a durat pana in mai 2006. Dupa mai multe luni de proces, Heather a primit 24.3 milioane de lire, plus 35.000 de lire anual si custodia fiicei sale, Beatrice. Pe 9 octombrie 2011, Paul McCartney a spus "da" pentru a treia oara in fata ofiterului starii civile, casatorindu-se cu americanca Nancy Shevell.