Leo încă nu s-a hotărât să păşească în faţa altarului, fiind parcă în căutarea femeii ideale. Actorul are o înclinaţie pentru top modele în mod speciale, Gisele Bundchen sau Bar Refaeli fiind cele mai cunoscute iubite ale lui.
În 1994, an în care a fost nominalizat la Globurile de Aur şi la Oscar pentru “Gilbert Grape”, actorul se afişa la braţul lui Bridget Hall, un top model în vogă.
La filmările pentru “The Basketball Diaries”, de Scott Kalvert, DiCaprio s-a îndrăgostit de Brittany Daniel, cu care a ieşit timp de câteva luni.
Pe când avea doar 19, DiCaprio a întâlnit-o pe Naomi Campbell, însă chiar dacă relaţia lor nu a rezistat, cei doi au rămas prieteni şi pot fi văzuţi împreună la diverse evenimente caritabile.
Kristen Zang i-a fost iubită timp de 2 ani de zile şi l-a însoţit pe covorul roşu la premiera filmului “Romeo şi Julietta”. Însă top modelul avea să mărturisească că actorul este mult prea imatur, părăsindu-l.
Amber Valletta şi Eva Herzigova, alte două top modele, s-ar fi aflat, de asemenea, pe lista lui DiCaprio.
Timp de 6 ani, actorul a trăit o poveste de iubire cu celebra Gisele Bundchen, cel mai bine plătit top model. Brazilianca avea să îl părăsească în 2005, declarând că nu erau făcuţi pentru a fi iubiţi. “Însă îl respect enorm şi îi doresc tot binele”.
Bar Refaeli, un îngeraş Victoria’s Secret cu 11 ani mai mică decât el, a avut o relaţie de câţiva ani cu actorul. S-au despărţit după 4 ani pentru a-şi mai da o şansă. Zvonurile legate de logodna lor au devenit tot mai intense, însă în 2011, cei doi au pus definitiv punct relaţiei.
În 2011, actorul a fost surprins la Cannes în ipostaze tandre cu actriţa Blake Lively din “Gossip Girls”, însă povestea lor nu a durat decât câteva luni.
Top model, blondă şi mai tânără decât el, Toni Garrn a corespuns perfect criteriilor actorului, cu care s-a iubit aproape 2 ani. Cei doi s-au despărţit discret în 2014, aşa cum şi-au trăit şi idila.
Kelly Rohrbach, top model, mai tânără decât el, a avut toate atuurile să devină iubita actorului. Fanii îi aşteptau pe covorul roşu, însă relaţia s-a terminat brusc.
La câteva luni după ce a primit Oscarul pentru “The Revenant”, DiCaprio a început o relaţie cu Nina Agdal, un top model din Danemarca, mai mică cu 18 ani decât el. Timp de aproape 1 an, cuplul a părut să se afle într-o vacanţă continuă.
Din decembrie 2017, DiCaprio pare vrăjit de Camila Morrone, o brunetă superbă din Argentina, cu 23 de ani mai tânără. Povestea lor este tot mai serioasă, iar la Premiile Oscar 2020, DiCaprio a încălcat o regulă “sfântă”: nu şi-a mai invitat mama la ceremonie, ci a avut-o alături pe frumoasa Camila.
