Deşi născut într-o familie din showbiz, mama lui fiind actriţa Roxie Rocker, lui Lenny nu i-a fost uşor să intre în muzică la sfârşitul anilor 80, când erau puţini artişti rock de culoare. A avut inspiraţia de a renunţa la numele Romeo Blue şi a început să-şi folosească numele său real.
Cântecele şi imaginea influenţate de muzica rock a anilor 60/70 s-au dovedit câştigătoare, Lenny trecându-şi în palmares albume de platină, turnee pe stadioane pline şi premii Grammy şi devenind unul dintre artiştii rock de referinţă.
Iată unele dintre cele mai bune melodii ale lui Lenny, începând cu „Are You Gonna Go My Way”, cel mai cunoscut cântec al său şi melodia pe care va trebui să o cânte mereu în concerte. Pe listă, regăsim “Fly Away”, unul dintre cântecele cu care a câştigat Grammy, “Let Love Rule”, primul lui single, “I Belong to You”, unul dintre cele mai senzuale cântece sau balada “Stand by My Woman”.
Iar la 56 de ani, Lenny este singur, după ce a trăit poveşti de dragoste cu femei celebre: Madonna, Penelope Cruz, Vanessa Paradis, Adriana Lima sau Nicole Kidman.
`
